Пожалуй, наиболее узнаваемым необычным томским памятником является скульптура А.П. Чехова. Монумент носит название «Антон Павлович Чехов в Томске глазами пьяного мужика, лежащего в канаве и не читавшего «Каштанку»». Памятник установлен на набережной реки Томь в 2004 году. Известный писатель представлен в карикатурном виде, в косых очках и с непропорционально большими босыми ногами. В 1890 году он проездом оказался в Томске. Город ему не понравился, писатель в своих заметках неоднократно упоминал об этом. Единственное, что ему оказалось по нраву — обеды в «Славянском базаре». Сегодня это старейший ресторан в городе.

Автор монумента А.П. Чехову, известный томский скульптор Леонтий Усов, утверждает, что памятник – это не сведение счётов с классиком, скорее, ироничный взгляд жителей на самих себя. С этим памятником связана примета: если загадать желание и потереть нос скульптуре А.П. Чехова, то оно сбудется.